メトホルミンは歴史が古く今なお現場でよく使用されている薬の一つですが、2021年にメトホルミンに非常に似た構造式の イメグリミン (ツイミーグ®︎) が上市されました。
イメグリミンはメトホルミンにエタン(C2)がくっ付いただけの構造式で、これだけ似ていれば性質もいろいろ似るのではないか、と普通なら思います。
メトホルミンなどの「ビグアナイド」の記事も今後書く予定として、今回はイメグリミンとの違いに絞ってまとめてみます。
化学構造
化学構造式は薬剤の性質の全てを物語ると言っても過言ではないくらい様々な情報を与えてくれます。
最初に示したようにメトホルミンとイメグリミンは非常に似た化学構造式ですが、それぞれもう少し見てみましょう！
メトホルミン
メトホルミンは「ビグアナイド（biguanide）」のカテゴリーに含まれる成分で、その名の通り2つの(bi-)グアニジン(guanidine)がくっ付いた構造をしています。
メトホルミンが塩基性を示すのもこのためです。
イメグリミン
イメグリミンはメトホルミンのイミン(炭素と窒素の2重結合(C＝N))部分をエタン(炭素C原子2つ)で繋いで環状構造にしたものです。
イメグリミンも“ビグアナイド“と言えそうな気もしますが、こちらはトリアジン構造が基本骨格となるため「グリミン系」に分類されます。
※トリアジン：複素環の一つで、窒素N原子を3個含む不飽和6員環
メーカーのリーフレットでは、イメグリミンは「テトラヒドロトリアジン系」となっていますが実際は「ジヒドロトリアジン系」ではないかと思います。
化学名も「(6R)-N2,N2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine monohydrochloride」であり、トリアジンの3つの二重結合のうち1つが水素化(ヒドロ化)されたものは「ジヒドロトリアジン」です。
グリミン系というカテゴリーの定義自体がテトラヒドロトリアジンを由来にしているのかもしれませんね。
（紛らわしい、、）
