【スルホンアミド系薬剤過敏症】交差反応性をサルファ剤の化学構造式から比較!

医薬品化学 番外編

スルホンアミド系 の薬剤は,構造式中にスルホンアミドもしくはスルホンアミド類似構造を含む薬剤のことで,これらは医薬品添付文書上の禁忌事項にも度々『スルホンアミド系薬剤に対し過敏症の既往歴のある患者』などと記載があります。

スルホンアミド系の化学構造式の図
スルホンアミド Yuya.T@薬剤師

しかし,スルホンアミドを有する薬剤でも,添付文書に全く注意書きのないものから,このように禁忌に該当するものまで統一性がないのもまた医療従事者を困らせています。

果たしてどの程度注意すべきでしょうか。

というわけで今回はスルホンアミド系薬剤過敏症について化学構造や交差反応性など代表的な薬剤を一覧にしてみました。

ちなみに、スルホンアミド系薬剤のようなスルホニル(–SO2–)基には光線過敏症との関連性もあるとされるため、過去にまとめた光線過敏症と薬の構造の記事もご参考までに!

スルホンアミド系 薬剤の始まり「サルファ剤」

そもそもスルホンアミド過敏症が問題となったのは,抗菌薬の始まりであるサルファ剤と言われています。

サルファ剤はスルファミン(p–アミノベンゼンスルホンアミド)部分が細菌の増殖に必要なp–アミノ安息香酸に似ているため競合し,核酸塩基の合成などに必要なテトラヒドロ葉酸の生合成を抑制することで抗菌活性を示します。

近年では様々な薬剤がスルホンアミド類似構造を持ち,サルファ剤の副作用を利用して利尿薬やSU薬が開発され,スルホンアミドは酸性を示すのでカルボン酸のバイオアイソスターとしても水溶性と代謝安定性の向上に役立っています。


※バイオアイソスター:生物学的等価体。作用機序を維持したまま活性や受容体選択,物性(安定性や溶解性),薬物動態などを変化させる置き換えが可能な官能基。–COOH ⇄ –SO2–NH2など。

サルファ剤の化学構造と過敏症反応

サルファ剤の構造式

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